＜しむ＞は古語の使役助詞だが (末尾参照) 、今でも無意識に使われている。特に＜形容詞＋しむ＞による動詞化は一語となっている。だが＜形容詞＋しむ＞による動詞化は限られている。主にに感情表現。アイウエオ順並べてみる。
うらやましい ー いらやましむ ダメ
うれしい ー うれしむ ダメだが、＜何をうれしんでいるのだ？＞は可能か。普通は＜何をうれしがっているのだ？＞ ＜うれしがる＞
おかしい ー おかしむ ダメ ＜何をおかしむ、おかしんでいる？＞はダメで、＜何をおかしがっている？＞。＜おかしがる＞
＜おかしい＞は＜おもしろい＞と＜何か変だとおもう＞の違った二つの意味がある。
惜 (お) しい ー 惜しむ
おそろしい ー おそろしむ ダメ
おもしろい ー おもしろしむ ダメ
悲 (かな) しい ー 悲しむ
くやしい ー くやしむ 何をくやしんでいる？
苦 (くる) しい ー 苦しむ
さみしい ー さみしむ ダメ
なげかわしい ー なげかわしむ ダメ
なつかしい ー なつかしむ
むなしい ー むなしむ ダメ
はずかしい ー はずかしむ ダメ だが、純使役の＜誰だれをはずかしむ、しめる＞は可能。
やましい ー やましむ ダメ
よろこばしい ー よろこばしむ ダメだが、純使役の＜誰だれをよろこばしむ、しめる＞は古文調だが可能。
けっこう複雑だ。
ダメでないものは日常よく使われる。ここで注意したいのは、形容詞＋＜しむ＞による動詞化だが、他動詞となることだ。これはかなりの変換だ。
惜 (お) しい ー 惜しむ ｘｘを惜しむ
悲 (かな) しい ー 悲しむ ｘｘを悲しむ
苦 (くる) しい ー 苦しむ ｘｘを苦しむ。ダメ。これは例外で普通は＜ｘｘに苦しむ＞で自動詞。
なつかしい ー なつかしむ ｘｘをなつかしむ
ここで、さらに注意したいのは、この他動詞化だが、 ＜私は＞で主体が変わらないこと。＜しむ＞は元来使役だが、以上の例では使役の相手が出てこない。使役相手が自分自身とすると
私は惜 (お) しい ー 私は自分自身を惜しむ
私は悲 (かな) しい ー 私は自分自身を悲しむ
私は苦 (くる) しい ー 私は自分自身を苦しむ
私はなつかしい ー 私は自分自身をなつかしむ
になるが、変な日本語だ。＜自分自身＞がないのが自然だ。
ダメなものは＜ｘｘがる＞が可能なものがある。
うらやましい ー いらやましむ ダメ －＞ うらやましがる
おそろしい ー おそろしむ ダメ －＞ おそろししがる
くやしい ー くやしむ 何をくやしんでいる？ ー＞ くやしがる
さみしい ー さみしむ ダメ ー＞ さみしがる
なげかわしい ー なげかわしむ ダメ －＞ なげかわしがる これもダメ。
やましい ー やましむ ダメ －＞ やましがる これもほぼダメ。
末尾
学研全訳古語辞典
しむ
《接続》活用語の未然形に付く。
①〔使役〕…せる。…させる。
出典徒然草 三八
「愚かなる人の目をよろこばしむる楽しみ、またあぢきなし」
[訳] 愚かな人の目を楽しませる快楽（というの）も、同様につまらないものだ。
② 略
③ 略
語法
使役の「しむ」 尊敬語・謙譲語を伴わないで単独で用いられる「しむ」は、①の使役の意味で、上代にはほとんどこの意味で用いられた。
注意
「しめ給ふ」には二とおりあり、「…に」に当たる使役の対象の人物が文脈上存在する場合は使役、そうでない場合は最高敬語（二重敬語）と見てよい。
語の歴史
中古の使役表現では、和文体で「す」「さす」が用いられ、漢文訓読調の文章では「しむ」が用いられた。使役の「しむ」は中世以降は和漢混交文に用いられている。③は、中古末期以後、主として男性の会話文で用いられた。
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